当地时间10月8日，ATP500阿斯塔纳站半决赛展开争夺，德约科维奇同梅德韦杰夫相遇。双方在此前总共有过10次交锋，德约6胜4负占据上风。本场比赛在前两盘战成1-1的情况之下，梅德韦杰夫在决胜盘选择退赛，德约获得晋级决赛的机会。
首盘比赛前4局双方各自保发成功，第5局德约发球局率先失守，随后他在第6局迅速完成回破。第7局梅德韦杰夫再次完成破发，取得4-3的领先。此后双方各保发球局，梅德韦杰夫6-4赢下了第一盘比赛。
第二盘梅德韦杰夫在第2局化解破发点保发，双方前12局各保发球局，比赛被拖入抢七。抢七局德约表现更胜一筹，8-6赢下了第二盘抢七的胜利。
在第二盘比赛结束之后，梅德韦杰夫宣布退出比赛。赛后梅德韦杰夫解释称，自己退赛的原因是腿部肌肉出现了拉伤。
最终德约科维奇以4-6/7-6(6)ret.淘汰了前世界第一梅德韦杰夫，豪夺巡回赛15连胜，连续两周背靠背闯入决赛。这是德约科维奇职业生涯第128次闯入巡回赛决赛，他将会向着个人第90座冠军发起冲击。决赛中德约科维奇将会面对的是西西帕斯，后者逆转淘汰了卢布列夫。